Duemila abitanti, duecento nel borgo. Una collina a 550 metri sul livello del mare in provincia di Siena. Di incerte origini romane, Monticchiello deriva il suo nome probabilmente dal latino “Mons Cloelia”. Come arrivarci? Monticchiello si trova a metà strada tra Pienza e Montepulciano, prendendo l’Autostrada del Sole A1 Firenze-Roma arriverete a Valdichiana e seguite le indicazioni per Montepulciano, poi percorrete un chilometro circa in direzione di Chianciano Terme. E infine le indicazioni per il nostro borgo. Si trovano tracce e documenti riferiti a Monticchiello fin dal 973. Il paese fu a lungo sotto l’influenza politica di Siena, con la quale esisteva un patto giurato di alleanza, contro Montepulciano: l’impegno era di non far risiedere nel castello “nessuna donna e nessuno fanciullo dei nemici, in ispecie le mogli e i figli”. Le rivalità con Orvieto e Montepulciano sono rimaste storiche. Dal 1500 in poi, sotto il dominio di Firenze, il borgo perde importanza, fino a quando, il 26 giugno 1778, viene decretata la soppressione del comune di Monticchiello, che viene accorpato a quello di Pienza. Ultimo episodio di rilievo, il 6 aprile 1944. 
Monticchiello fu al centro di una battaglia, vinta da un gruppo di settanta partigiani, che misero in fuga quattrocentocinquanta militi dell’esercito fascista. Eventi e manifestazioni: dal 1 a 3 giugno, la Festa della Costituzione in ricordo della storia della Resistenza. Durante le festività di Natale va in scena, al Teatro Povero (in cui tutti gli abitanti sono autori e attori) “Un gioco in giallo”, atto unico scritto da Achille Campanile. E in conclusione eccoci alla nostra abituale sosta gastronomica. Vi ingolosiranno i pici, pasta fatta a mano, simili agli spaghetti ma più larghi. Si servono con un semplice sugo al pomodoro. Poi il tartufo, presente in tutte le stagioni, da assaggiare con un tortino di verdure, crema di pecorino, un antipasto ideale. E se volete strafare, il peposo, ovvero una guancia di maiale o manzo, cotto a bassa temperatura con vino rosso e pepe nero. Così Monticchiello vi resterà nel cuore e avrete il ricordo delle case, quasi tutte accuratamente ristrutturate e adornate con vasi di fiori.
